REGANGAN RUANG SENYAWA ORGANIK

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Senyawa siklik membentuk cincin datar. Bila sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya mengalami regangan yang biasa dikenal dengan teori Regangan Beyer. Dalam teori regangan Baeyer, yang menyarankan bahwa cincin kecil dan besar mungkin tidak stabil karena adanya angle-strain yang terinduksi dalam molekul ketika sudut ikatan dipaksa untuk menyimpang dari nilai tetrahedral yang ideal 109° . Berdasarkan teori ini, gagasan geometris sederhana pada three-membered ring (cyclopropane) harus segitiga sama sisi dengan sudut ikatan dari 60° daripada 109°, four-membered ring (cyclobutane) harus menjadi persegi dengan sudut ikatan 90°, five-membered ring harus menjadi pentagon biasa dengan sudut ikatan 108°, dan seterusnya. Melanjutkan argumen ini, cincin besar akan meregang dengan memiliki sudut ikatan yang jauh lebih besar dari 109° (McMurry, 2012).

Pada faktanya, senyawa siklik 5-6 dapat mengalami perubahan konformasi yang diakibatkan sudut ikatan yang mendekati tetrahedral sehingga mengakibatkan efek regangan cincin. Gambar struktur siklik yang datar, sebenarnya tidak dapat mewakili struktur tersebut secara keseluruhan. Contoh : jika sikloheksan memang datar, maka sudut ikatan harus terdistorsi dari sudut 109,5° ke 120°. Jika kita menggambarkan sebuah model dari sikloheksan dnegan sudut ikatan antar karbon sama dengan tetrahedral, maka akan terbentuk model kursi lipat (mirip kursi pantai sih). Model inilah ynag dapat mewakili bentuk sikloheksan.

Dari tinjauan senergi, bentuk kursi memiliki energi lebih rendah dibandingkan bentuk planar yang kita kenal, sehingga bentuk kursi lebih stabil. Konformasi yang lain yang merupakan alternatif dari cincin 6 atom karbon yaitu bentuk perahu.

  

Dalam konformasi perahu ada 2 subtituen yang mengalami tolakan van der waals. Akibat tolakan inilah energi konformasi perahu sedikit lebih tinggi daripada bentuk kursi.

Kembali ke bentuk kursi, bila 1 atom hidrogen kita ganti dengan gugus metil maka akan ada 2 isomer yaitu isomer equatorial dan isomer axial

Mengapa posisi equatorial lebih stabil ? hal ini dikarenakan pada posisi ini efek tolakan sterik lebih kecil dibandingkan bentuk aksial. Di awal pembahasan, sudah ada 2 contoh mengenai konformasi gula. Konformasi yang ideal pada gula mengikuti konformais kursi.

Berikut ini adalah bentuk geometris dari berbagai macam senyawa sikloalkana. Pada senyawa sikloalkana yang bersifat alisiklik dikenal 3 macam tegangan  yaitu Tegangan sudut karena sudut dalam lingkar berbeda (109.5^o) (sudut antar 2 tangan valensi pada atom C), tegangan karena ada penolakan antara atom-atom C yang letaknya berdekatan dan berhadapan ini terdapat pada lingkaran besar (Morrison dan Boyd, 1992).

sumber :

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry. Sixth Edition. New York : Prentice Hal Inc.

McMurry, J., 2012, Organic Chemistry 8 th  edition , Cengage Learning, Belmont.

http://www.academia.edu/24631611/Tegangan_Cincin_Pada_Sikloalkana_dan_Siloalkena

http://nellysarisimbolon.blogspot.co.id/2016/10/stereokimia.html