Total
Synthesis of (±)-Reserpine
Selama berabad-abad, Indian snake-root, Rauwolfia
serpentina Benth., Telah menikmati hal baik pada habitatnya sebagai agen
obat yang berharga. Masalah dalam menentukan ruang lingkup kegunaannya dalam
hal standar medis Barat modern diperumit oleh kenyataan bahwa pabrik tersebut
menghasilkan sejumlah alkaloid yang sangat terkait erat, yang mana yang hadir
dalam ukuran relatif lebih besar bukan yang memiliki fisiologis lebih menarik.
Properti. L Hanya lima tahun yang lalu, S & littler & st mengisolasi
reserpin, dan menunjukkan bahwa alkaloid baru ini sebagian besar bertanggung
jawab atas aktivitas hipotensi yang dikaitkan dengan ekstrak kasar Rauwolfia serpentina. Penemuan ini, dan
efek luar biasa yang ditemukan oleh reserpin pada pusat Sistem saraf, dengan
cepat memenangkan alkaloid sebagai tempat penting dalam pengobatan gangguan
hipertensi, saraf, dan mental.
Tantangan sintetis reserpin diposisikan oleh sistem cincin D / E dari inti
pentasikus.Strategi sintetis mengharuskan pembuatan
turunan hydroisoquinoline yang difungsikan yang kemudian dapat dimodifikasi
untuk menyediakan sistem cincin D / E.
Yang pertama reaksi diels-alder
Persiapan sistem
hidroisoquinoline dimungkinkan tersubtitusi, karena sebelumnya dikembangkan
metodologi yang menampilkan intramolekuler Reaksi Diels-Alser menggunakan
aza-trienes.
Transformasi terjadi dengan thermolisis pada suhu 300 ° C dalam wadah tertutup.
gambar.
Sumber :
Woodward. R.B, et all., The total synthesis of reserpine.1956.Hrvard
University.
Apa kelebihan senyawa ini sehingga perlu dilakukan sintesis ?
BalasHapusMengapa respirin dapat mengobati tekanan darah tinggi? Mohon penjelasannya
BalasHapusSenyawa resrpine ini telah banyak digunakan sebagai obat untuk penyakit hipertensi atau tekanan darah tinggi, dimana ia bekerja mengurangi zat-zat tertentu didalam tubuh seperti norepinefrin. Hal ini menyebabkan pembuluh darah rileks sehingga darahbisa mengalir lebih mudah dan memperlambat denyut jantung.
HapusApa aplikasi dan manfaat dari hasil sintesis ini?
BalasHapusaplikasi dan manfaatnya dapat dijadikan obat, contohnya obat hypertensi
Hapussecara alami. dimanakah senyawa ini terdapat?
BalasHapussenyawa ini didapat dari bahan alam yaitu ekstrak kasar Rauwolfia serpentina
HapusApa prinsip dari reaksi diels-alder tersebut?
BalasHapusJenis reaksi antara diena terkonjugasi dan alkena tersubstitusi (umumnya dinamakan sebagai dienofil), membentuk sikloheksena tersubstitusidinamakan reaksi Diels-Alder. Atas penemuan ini mereka berhasil mendapatkan hadiah Nobel di bidang Kimia pada tahun 1950.
HapusReaksi Diels Alder merupakan reaksi sikloadisi yang bergantung pada suhu dan mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital sigma dan orbital pi.
sebenarnya apa yang terjadi pada sintesis reserpine pada part 1? mohon penjelasannya.. terimakasih
BalasHapusGugus OH pada propunol diproteksi oleh MOMO, sudah tu reaksi pembentukan amina atau proses aminasi, selanjutnya dreaksikan dengan pironkarbonil klorida membentuk amida sudah tu reaksi deil-alder
HapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusjelaskan analisis retrosintesis reserpine berdasarkan pemahaman anda?
BalasHapuskondensasi apa yang terjadi untuk penggabungan material start pada sintesis ini?
BalasHapusjelaskan proses yang terjadi pada sintesis reserpine pada part 2?
BalasHapusAdanya pembentukan cincin epoksida dengan metilcloroperoksi kemudian CH(Et)COOLi menyerang epoksida kemudian dimetilasi dengan MeI lalu dihidrogenasi dengan katalis paladium lalu OMOM diproteksi
HapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusApa yang dimaksud dengan aza-triens?
BalasHapusJelaskan Reaksi Diels-Alser menggunakan aza-trienes?
BalasHapusGugus apa yang dilindungi pada reserpine ini?
BalasHapusGugus OH pada propunol
HapusApa yang membedakan proses sintesis reserpine secara 3 tahap dan 4 tahap, adakah keunggulannya?
BalasHapusApa prekursor biosisntesis senyawa reserpine ini?
BalasHapusPropunol
HapusApakah ada cara sintesis lain untuk senyawa reserpine selain yang dipaparkan diatas?
BalasHapusApakah bentuk sintesis Reserpine sudaj stabil, jika di tinjau dari resonansi ya? Terimakasih
BalasHapusSenyawa reserpine itu didapatkan dmn saja ya
BalasHapusIndian snake-root, Rauwolfia serpentina Benth.
Hapusapakah senyawa material star yang digunakan untuk mensintesis senyawa reserpin?
BalasHapustolong jelaskan reaksi Diel-Alder yang terdapat pada sintesis Reserpine.
BalasHapusmohon jelaskan secara umum mekanisme sintesis resepine part 5?
BalasHapus