TOTAL SYNTHESIS OF
(±)-EUSIDERIN K DAN (±)-EUSIDERIN J
Senyawa
Eusiderine banyak terdapat pada tanaman bulian. Ada banyak jenis Eusiderine,
yaitu ada 6 yaitu (±)-Eusiderin E, (±)-Eusiderin F, (±)-Eusiderin K,
(±)-Eusiderin J, (±)-Eusiderin M and (±)-Eusiderin G yang dapat disintesis dari
pyragollol, dan menggunakan penataan ulang Claisen dari 2 senyawa penting yaitu
unit C6-C3. (Jing, et al, 2004).
Eusiderin adalah neolignan yang
ditemukan di Virola sp[1]
dan Aniba sp[2]. Neolignan
adalah lignin yang strukturnya lebih heterogen, mempunyai 2 fenilpropana yang
disambungkan dengan berbagai cara. Nor-lignan mempunyai 5 atom karbon dalam
rantai alofatiknya, dan dilignan terbentuk dari empat satuan C9. Lignan juga
mencakup senyawa yang mempunya 2 cincin benzene pada ujung rantan C6 dan
senyawa lingan yang rantai alifatiknya diselingi atom oksigen[3].
Senyawa eusiderin ini mengandung cincin 1,4-benzodioxane yang bersifat
sitotoksik, hepatoprotektif, dan berbagai aktivitas biologi lainnya.
Sintesis
Eusiderin ini menggunakan senyawa piragalol (1) sebagai material start yang kemudian di konversi menjadi
trimetil piragalol (2). Senyawa 2
direaksikan dengan ZnCl2 dan asam propionat membentuk fenol 2,6
dimethoxy (3) sebesar 81%. Senyawa (4) terbentuk karena adanya reaksi
antara senyawa (3) dengan alil
bromide, kemudian dengan adanya Penataan
ulang Claisen dalam tabung tertutup membentuk senyawa (5) sebesar 99%. Senyawa 5 direaksikan dengan PdCl2
dalam metanol untuk sehingga membentuk senyawa (6) sebesar 88%. Sintesis senyawa (9) juga dimulai dari senyawa piragalol yang mana selektif
dilindungi oleh gugus (CH3)2SO4 dalam proteksi
NaBH4.10H2O. dan terbentuk senyawa (7). Senyawa 7 kemudian diubah menjadi senyawa 8 dan 9 menggunakan
langkah yang sama dengan senyawa (5).
Senyawa 6 dan 9 kemudian dikonversikan menjadi eusiderin K dengan campuran isomer
(cis and trans ca. 1:7 dengan 1HMR)
menggunakan penambahan reagen perak oksida. Kemudian eusiderin K
dilindungi dengan CH3I dalam suasana basa untuk menghasilkan senyawa
Trans eusiderin J. Dalam reaksi ini isomer Cis dapat diubah menjadi isomer
Trans secara langsung dalam kondisi basa. Kemudian diperoleh senyawa Eusiderin
K dan Eusiderin J.[5]
Sumber
:
Jing, X., W. Gu., P. Bie., X. Ren.,
and X. Pan. 2001. Total Synthesis Of (±)-Eusiderin K And (±)-Eusiderin
J. Synthetic Communications. Vol 31 No 6. pp 861–867
https://en.wikipedia.org/wiki/Eusiderin
Mana yang lebih reaktif antara senyawa eusiderin K dan eusiderin J ?
BalasHapusEusiderin K
HapusBagaimana bioaktifitas senyawa neolignan dan sintesisnya ya?Terimakasih
BalasHapusSintesisnya sama dengan eusiderin karna eusiderin termasuk neoligan
HapusApa kelebihan dan kelemahan dari sintesis eusiderin K dan eusiderin J?
BalasHapusbagaimana prinsip reaksi Penataan ulang Claisen pada sintesis senyawa ini?
BalasHapusGugus alil berpindah pada posisi para
HapusApakah metode claisen ini efektif untuk sintesis eusiderin?
BalasHapusIya efektif karna dengan adanya metode claisen suatu gugus alkil dapat berpindah pada posisi para dan seterusnya berekasi membentuk eusiderin
Hapusdimana letak perbedaan eusiderin J dan eusiderin K ini? dan reaksi apa yang mempengaruhi?
BalasHapusPada strukturnya, kalau eusiderin K ada gugus OH kalau eusiderin J gugus OH nya sudah termetilasi jadi MeO
HapusApa hubungan antara eusiderin dengan neolignan?
BalasHapusEusoderin itu ialah neoligan
HapusApa manfaat dan khasiat dari senyawa eusiderin?
BalasHapusEusiderit itu didapatkan dari tanaman apa ya?
BalasHapusTanaman bulian
Hapusdapatkah anda jelaskan perbedaan masing-masing eusiderin secara ringkas jika dilihat dari mekanisme nya?
BalasHapusapakah fungsi K2CO3 dalam sintesis senyawa eusiderin?
BalasHapusMenyingkirkan brom dari alil sehingga alil tadi menjadi nukleofilik
Hapusapa fungsi penambahan reagen perak oksida?
BalasHapusMenyingkirkan hidrogen pada senyawa 9+6 dan juga mengkaplingnya
HapusApa fungsi dari penmBahan reagen alil bromida?
BalasHapusUntuk pembentukan eter
Hapusselain pada tanaman bulian pada tanaman apa lagi senyawa Eusiderine terdapat?
BalasHapusPerbedaan apa yang paling signifikan antara eusiderin ini?
BalasHapus