KONSEP-KONSEP MEMPELAJARI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

Elektronegativitas

Suatu  atom  cenderung  menarik  elektron  ketika  berikatan  dengan  atom  lain.  Kekuatan  menarik  elektron  dari setiap  atom  ini  dinamakan  elektronegativitas.  Makin  kuat  suatu  atom  menarik  elektron,  atom  tersebut  makin elektronegatif. Sebaliknya, makin lemah daya tariknya terhadap elektron, atom itu makin elektropositif. Atom yang  daya  tarik  elektronnya  lebih  kuat,  memiliki  elektronegativitas  lebih  besar,  sebaliknya  atom  yang  daya tarik elektronnya lebih lemah, elektronegatifnya lebih kecil. Pada  tabel  periodik  unsur  (SPU),  dalam  satu  golongan  dari  atas  ke  bawah,  elektronegatifitas  makin  kecil. Dalam  satu  periode  dari  kiri  ke  kanan  elekronegativitas  makin  besar.  Unsur-unsur  non  logam  memiliki elektronegativitas relatif besar. Elektronegativitas terbesar adalah F, yaitu 4. Dua  atom  unsur  yang  sama  bergabung  menjadi  molekul  unsur,  beda  elektronegativitasnya  nol,  molekul  itu memiliki  ikatan  kovalen  non  polar  dan  molekulnya  bersifat  non  polar.  Makin  besar  beda  elektronegativitas antar dua atom unsur berbeda yang bergabung, makin polar ikatan kovalennya, makin polar molekulnya. Jika 2 atom unsur dengan beda elektronegativitas yang sangat besar, yaitu antara atom logam dan non logam, maka senyawanya makin bersifat ion. Kedua elektron yang berpasangan tidak lagi ditarik oleh kedua atom, namun tertarik oleh salah satu atom, sehingga terbentuk kation dan anion. Ikatannya adalah ikatan ion.

Ikatan Hidrogen

Menurut konsep yang digunakan oleh IUPAC, terminologi ikatan hidrogen digambarkan sebagai suatu bentuk  interaksi elektrostatikantara atom hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif dengan atom elektronegatif lainnya, Interaksi    elektrostatik tersebut diperkuat oleh kecilnya ukuran atom hidrogen yang memudahkan terjadinya interaksi dipol–dipol antara atom donor proton dengan atom akseptor proton.

KEPOLARAN

Sebuah  atom yang  berikatan  dengan  atom  lain saling  tolak  menolak  sehingga  berada  dalam jarak terjauh dengan atom yang diikatnya. Kepolaran  senyawa adalah  perilaku  suatu  zat yang menyerupai  medan magnet, yaitu terdapat kutub sementara yang disebut dipol. Dipol  dapat  menyebabkan  gaya  tarik-menarik atau tolak-menolak dalam senyawa.

IKATAN VAN DER WAALS

Gaya Van Der Waals merupakan gaya tarik menarik listrik yang relatif lemah akibat kepolaran molekul yang permanen atau terinduksi (tidak permanen). Kepolaran permanen terjadi akibat kepolaran ikatan dalam molekulnya, sedangkan kepolaran tidak permanen terjadi akibat molekulnya terinduksi oleh partikel lain yang bermuatan sehingga molekul bersifat polar sesaat secara spontan. Gaya Van Der Waals dapat terjadi antara partikel yang sama atau berbeda. Karena Ikatan Van Der Waals muncul akibat adanya kepolaran, maka semakin kecil kepolaran molekulnya maka gaya Van Der Waalsnya juga akan makin kecil.

GAYA VAN DER WAALS dibagi berdasarkan jenis kepolaran partikelnya :

1. INTERAKSI ION – DIPOL (MOLEKUL POLAR) Terjadi interaksi (berikatan) / tarik menarik antara ion dengan molekul polar (dipol). Interaksi ini termasuk jenis interaksi yang relatif cukup kuat.

 2. INTERAKSI DIPOL – DIPOL Merupakan interaksi antara sesama molekul polar (dipol). Interaksi ini terjadi antara ekor dan kepala dari molekul itu sendiri. Berlawanan kutub saling tarik menarik dan jika kutubnya sama saling tolak – menolak. Partikel penginduksi dapat berupa ion atau dipol lain

 3. INTERAKSI ION – DIPOL TERINDUKSI Merupakan antar aksi ion dengan dipol terinduksi. Dipol terinduksi merupakan molekul netral, menjadi dipol akibat induksi partikel bermuatan yang berada didekatnya. Kemampuan menginduksi ion lebih besar daripada dipol karena muatan ion >>> (lebih besar) Ikatan ini relatif lemah karena kepolaran molekul terinduksi relatif kecil dari dipol permanen.

4. INTERAKSI DIPOL – DIPOL TERINDUKSI Molekul dipol dapat membuat molekul netrallain bersifat dipol terinduksi sehingga terjadi antar aksi dipol – dipol terinduksi.Ikatan ini cukup lemah sehingga prosesnya berlangsung lambat.

5. ANTAR AKSI DIPOL TERINDUKSI – DIPOL TERINDUKSI (GAYA LONDON) MEKANISME :

a. Pasangan elektron suatu molekul, baik yang bebas maupun yang terikat selalu bergerak mengelilingi inti.

b. Electron yang bergerak dapat mengimbas atau menginduksi sesaat pada tetangga sehingga molekul tetangga menjadi polar terinduksi sesaat. c. Molekul ini pula dapat menginduksi molekul tetangga lainnya sehingga terbentuk molekul – molekul dipole sesaat.

Gaya London ini dipengaruhi oleh dua faktor, yaitu:

 · Jumlah electron dalam atom atau molekul Makin banyak electron yang dipunyai molekul makin besar gaya londonnya.

· Bentuk molekul Molekul yang memanjang/tidak bulat, lebih mudah menjadi dipole dibandingkan dengan molekul yang bulat sehingga gaya disperse londonnya akan semakin besar.

Ikatan Van der Waals juga ditemukan pada polymer dan plastik. Senyawa ini dibangun oleh satu rantai molekul yang memiliki atom karbon, berikatan secara kovalen dengan berbagai atom seperti hidrogen, oksigen, nitrogen, dan atom lainnya. Interaksi dari setiap untaian rantai merupakan ikatan Van der Waals. Hal ini diketahui dari pengamatan terhadap polietilen, polietilen memiliki pola yang sama dengan gas mulia, etilen berbentuk bentuk gas menjadi cairan dan mengkristal atau memadat sesuai dengan pertambahan jumlah atom atau rantai molekulnya. Dispersi muatan terjadi dari sebuah molekul etilen, C2H4, yang menyebabkan terjadinya dipol temporer serta terjadi interaksi Van der Waals. Dalam kasus ini molekul H2C=CH2, selanjutnya melepaskan satu pasangan elektronnya dan terjadi ikatan yang membentuk rantai panjang atau polietilen. Pembentukan rantai yang panjang dari molekul sederhana dikenal dengan istilah polimerisasi.

Gugus Fungsi

Suatu senyawa organik adalah senyawa yang utamanya terdiri dari kombinasi atom C,H, O, dan N. atom-atom tersebut berikatan dalam suatu konformasi unik dan membentuk berbagai senyawa yang memiliki sifat dan fungsi khusus. Sifat suatu zat merupakan suatu halyang sangat penting dan berkaitan erat dengan penggunaannya. Sifat suatu zat biasanyaditentukan oleh suatu struktur khusus pada molekul zat tersebut yang dikenal dengan gugusfungsional. Suatu zat yang memiliki gugus fungsional berbeda.Beberapa gugus fungsional sering ditemui pada senyawa organic adalah alcohol,aldehid, keton, asam karboksilat, ester, dan benzene. Beberapa diantaranya dapat menghasilkan turunan senyawa seperti fenol, amina, dan amida. Setiap gugus yang memilikisifat berbeda tentunya akan mempunyai reaksi yang berbedapada suatu indikator. Olehkarena itu, zat tertentu dapat digunakan sebagai indikator untuk menunjukkan adanya suatugugus secara kualitatif.(Elizabeth, 2010)

Gugus Fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu kelompoksenyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi yang sama. Sesuai kesamaangejala reaksi tersebut, maka dapat dikelompokan pada pengelompokan senyawa.(Fessenden, 1986)

Gugus fungsional dalam molekul inilah yang terutama menentukan sifat senyawa itu. Ada kalanya bahwa suatu senyawamempunyai lebih dari pada satu gugus fungsional. Tentu saja dapat kita harapkan bahwa sifatsenyawa itu akan merupakan gabungan dari sifat berbagai macam gugus fungsional yangdimilikinya.(Jahja, 1978)

Gugus fungsi adalah gugus atom yang menjadi ciri khas suatu golongan senyawa karbon danmenentukan sifat kimianya. Apabila suatu senyawa karbon mempunyai rumus molekul sama dapatmenghasilkan isomer fungsional. Senyaw senyawa karbon yang saling berisomer fungsional yaitu ;alkohol dengan ester, aldehid dengan keton dan asam karboksilat dengan ester.Isomer posisi terjadi jika gugus fungsi yang diikat berpindah dari posisi semula. Sedangkanisomer rangka atau rantai terjadi jika gugus alkil yang diikat pada rantai induk berpindah dari posisisemula.(Waldjinah, 2012)

Efek induksi

Ikatan C-C dalam etana adalah nonpolar sempurna karena ikatan tersebut menghubungkan dua atom yang ekuivalen. Akan tetapi ikatan C-C dalam kloroetana terpolarisasi oleh adanya atom klor elektronegatif. Polarisasi ini sebenarnya adalah jumlah dari dua efek. Pertama, atom C-1 telah kekurangan sejumlah kerapatan elektronnya oleh elektronegativitas Cl yang lebih besar, diganti secara parsial oleh ikatan C-C yang ada didekatnya mengakibatkan polarisasi ikatan ini dan suatu muatan positif kecil pada atom C-2. Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan tetangga disebut efek induksi. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil.

Resonansi

Resonansi selalu menghasilkan perbedaan distribusi kerapatan elektron bila dibandingkan dengan tidak adanya resonansi dalam suatu molekul. Sebagai contoh, jika 19 adalah struktur nyata anilin, kedua pasangan elektron bebas pada nitrogen akan sepenuhnya terletak pada atom tersebut. Tetapi karena struktur nyata anilin bukanlah 19, tapi hibrida yang merupakan sumbangan dari bentuk-bentuk kanonik seperti yang diperlihatkan maka kerapatan elektron bebas tidak hanya terpusat pada nitrogen namun tersebar merata ke dalam cincin. Penurunan kerapatan elektron pada satu posisi ini disebut efek resonansi atau mesomeri. Dapat dikatakan bahwa NH2 berkontribusi atau mendonorkan elektronnya ke cincin melalui efek resonansi, meskipun tidak ada kontribusi yang benar-benar terjadi. Efek ini muncul dari fakta berubahnya posisi elektron dari posisi yang diharapkan di mana resonansi tidak ada.

Di dalam amoniak di mana resonansi tidak ada, pasangan elektron bebas berlokasi pada nitrogen. Jika satu atom hidrogen pada amoniak diganti dengan cincin benzena maka 38 elektron akan tertarik oleh efek resonansi, persis sama dengan jika satu gugus metil menggantikan satu hidrogen benzena, elektron akan disumbangkan dari metil oleh efek medan. Ide pemberian atau penarikan elektron hanya muncul dari proses membandingkan suatu senyawa dengan senyawa yang sangat mirip, atau senyawa nyata dengan bentuk kanonik.

Hiperkonjugasi

Hiperkonjugasi. Jenis delokalisasi ketiga adalah yang melibatkan elektron σ, dan disebut hiperkonjugasi. Jika suatu karbon yang mengikat atom hidrogen dan terikat pada atom tak jenuh atau pada satu atom yang mempunyai orbital bukan ikatan maka untuknya dapat dituliskan bentuk kanonik.

Tautomeri

Bagi kebanyakan senyawa, semua molekul mempunyai struktur yang sama, apakah struktur tersebut dapat memuaskan atau tidak dinyatakan dengan struktur Lewis. Tetapi ada juga senyawa lain yang ada dalam satu campuran dari dua atau lebih senyawa yang secara struktural berbeda, dan campuran berada dalam kesetimbangan yang cepat. Jika fenomena ini (disebut tautomeri) ada maka ada pergeseran bolak-balik yang cepat antara molekul-molekul yang kesetimbangan tersebut. Di dalam peristiwa ini ada proton yang berpindah dari satu atom dalam satu molekul ke atom yang lain menjadi molekul lain. Bentuk tautomeri yang paling umum adalah tautomeri antara senyawa karbonil yang mengandung hidrogen-α dengan bentuk enolnya.

sumber

http://web.unair.ac.id/admin/file/f_12438_GAYAVANDERWAALS1.pdf Efinda Putri Normasari Susanto [080913075]

Dr. Firdaus, M.S. LAPORAN PMR-PS FMIPA UNHAS HIBAH PEMBELAJARAN PENULISAN MODUL PEMBELAJARAN MATAKULIAH KIMIA ORGANIK FISIS I

Fessenden, Ralph J, 1986,Organic Chemistry (Edisi ke-2), Willard Grant Press Publisher,USA.

Kristiani, Elisabeth. (2010).Petunjuk Praktikum Kimia.Salatiga: UKSW

Ranawidjaja,Jahja,dkk. (1978).Ilmu Kimia Untuk SMA Jilid 1.Jakarta: PN Balai Pustaka.

Waldjinah. 2012.Detik Detik Ujian Nasional Kimia.Klaten. Intan Pariwara.

http://prananto.lecture.ub.ac.id/files/2013/12/Ikatan-Hidrogen1.pdf
http://skp.unair.ac.id/repository/Guru-Indonesia/Elektronegativitas_EtnaRufiati_12678.pdf
https://materi78.files.wordpress.com/2013/06/bgmol_kim1_3.pdf