Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural Products

Sebelum masuk pada materi diatas, pada pertemuan kali ini kami membahas sintesis urea terlebih dahulu. Dimana urea ini dapat disintesis dengan menggunakan amoniak dan karbon dioksida yang sangat mudah dan murah yang banyak dijumpai di laboratorium.

Adapun mekanisme reaksinya sebagai berikut :

Dan juga disini akan dijelaskan apa sih sintesis organik itu?

Baiklah Sintesis organik adalah pembangun dari senyawa organik kompleks dengan bahan awal senyawa sederhana oleh serangkaian reaksi kimia. Senyawa yang disintesis sintesis(hasil sintesis) di alam disebut produk alami. Alam menyediakan sejumlah besar senyawaorganik dan kebanyakan memiliki sifat kimia dan farmasi yang menarik. Contoh produk alami termasuk kolesterol (1.1), sebuah steroid yang ditemukan di sebagian besar jaringantubuh, limonene (1.2), sebuah terpene yang ditemukan dalam minyak lemon dan jeruk, kafein(1.3), sebuah purin ditemukan dalam daun teh dan biji kopi, dan morfin (1.4), alkaloidditemukan dalam opium.

Sintesis Total

Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana).Sintesis total pertama senyawa organic dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur ,yang diperlihatkan pada gambar berikut :

Nah, tadi sudah dijelaskan apa itu total sintesis, yang menjadi topik disini iala bagaimana mensintesis suatu senyawa bahan alam didalam laboratorium menggunakan bahan sederhana. Contoh pada senyawa mitimycin adalah suatu senyawa yang digunakan sebagai egen penghambat dalam pertumbuhan sel. seperti sel kanker. melihat dari fungsinya ini tentu senyawa ini sangat dibutuhkan. secara alami senyawa ini dapat diperoleh dari alam. namun pada dasarnya memperoleh senyawa dari alam memerlukan proses yang panjang dan membutuhkan bahan baku yang sangat banyak untuk menghasilkan beberapa gram senyawa. contohnya isolasi yang mana pada awalnya sampel di ambil beberapa kilo namun hasilnya pasti dalam jumlah yang sedikit. nah, mengingat hal itu dan kebutuhan manusia yang meningkat, maka dilakukan lah suatu sintesis.

Halogenasi pada senyawa bahan alam

Halogenasi diambil dari kata halogen yaitu anggota golongan unsur yang sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia sama. Sedangkan halogenasi tersebut merupakan prosesnya yaitu pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi).

Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.

Contoh senyawa bahan alam yang terhalogenasi

Salah satu tantangan yang dirasakan utama yang berkaitan dengan halogenasi alkena asimetris adalah halonium-ion transfer.  Proses ini, digambarkan dalam Skema 4, terjadi ketika 3 golonganion halonium mentransfer atom halogen mereka untuk olefin yang tidak bereaksi. Proses ini telah dipelajari dengan baik dan sangat cepat.  sehingga bahkan jika kompleks kiral yang tepat bisa menambahkan ion halonium untuk tunggal alkena. peristiwa transfer mungkin telah dihilangkan enantioselectivity awal ini dengan waktu serangan nukleofil, menghasilkan produk rasemat. Secara tradisional, Proses ini dipandang sebagai tantangan berat, terutama untuk proses katalitik yang akan membutuhkan konsentrasi tinggi bahan awal sehubungan dengan reaktif intermediet selama reaksi.

Reaksi diatas merupakan reaksi enantioselektive halogenasi dimana (Pd(MeCN)₄)(BF₄)₂ 0,1 mol, merupakan katalis yang digunakan. Sedangkan maksud dari 84 % e.e menunjukkan seberapa banyak yang terbentuk dan sebaliknya. Pembentukan reaksi yang terjadi melalui reaksi adisi markonikov. Aturan Markovnikov yakni "atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak H nya".

SUMBER :

Treitler, D. S. 2012. Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural   

https://mediabelajaronline.blogspot.co.id/2010/02/reaksi-reaksi-senyawa-karbon.html

https://www.academia.edu/3818740/Sintesis_Organik

https://inaoncologypharmacist.wordpress.com/2014/01/24/perbedaan-masing-masing-obat-kemoterapi/