TAUTOMERI
Suatu senyawa
karbonil dengan suatu hidrogen alfa yang bersifat asam, dapat berada dalam dua
bentuk yang disebut tautomer : suatu tautomer keto dan sebuah tautomer enol. Tautomer adalah
isomer-isomer yang berbeda satu dengan yang lainnya hanya pada posisi ikatan
rangkap dan sebuah atom hidrogen berhubungan. Tautomer keto suatu senyawa
karbonil mempunyai struktur karbonil seperti diharapkan. Tautomer enol
(dari –ena+-ol) yang merupakan suatu alcohol vinilik, terbentuk dengan
serah-terima sebuah hidrogen asam dari karbon α ke oksigen karbonil. Karena
atom hidrogen berada dalam posisi yang berlainan, kedua bentuk tautometrik ini
bukanlah struktur-resonansi, melainkan dua struktur berlainan yang berada dalam
kesetimbangan. (harus diingat bahwa struktur-struktur resonansi berbeda hanya
dalam posisi elektron).
Tautomeri adalah perpindahan
atom dalam satu molekul menjadi isomer. contohnya perubahan keto menjadi enol,
amin menjadi imin.
Kuantitas
relative enol versus keto dalam suatu cairan murni dapat diperkirakan dengan
spektroskopi inframerah atau nmr. Aseton terutama ada dalamketo (99,99% menurut
prosedur titrasi khusus). Kebanyakan aldehida dan keton yang sederhana juga
terutama ada dalam bentuk keto; tetapi, 2,4-pentanadion terdiri dari 80% enol!
Bagaimana perbedaan besar ini dapat dijelaskan? Perhatikan struktur tautomer
2,4-pentanadion:
Bentuk enol
tidak hanya memiliki ikatan rangkap berkonjugasi, yang sedikit menambah
kestabilan, tetapi juga memiliki susunan yang sedemikian rupa sehingga
mmemungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen internal, yang membantu menstabilkan
tautomer ini.
Tatomeri dapat
mmempengaruhi kereaktivan suatu senyawa. Suatu pengecualian terhadap sifat
keton yang tidak mudah teroksidasi, ialah oksidasi keton yang memiliki
sekurang-kurangnya suatu hidrogen alfa. Suatu keton yang dapat menjalani
tautomeri dapat dioksidasi oleh zat-pengoksidasi kuat pada ikatan rangkap
karbon-karbon (dari) tautomer enolnya. Rendemen reaksi ini tidak diguakan untuk
kerja sinetik, tetapi sering digunakan dalam penuturan struktur.
sumber :
Fessenden & Fessenden, Kimia
Organik.
Odhi Pramusaji Giriarso, kamus Kimia SMA
http://atom-green.blogspot.co.id/2013/10/tautomeri.html
Terima kasih atas infonya siss
BalasHapusTerima kasih postingannya sangat bermanfaat
BalasHapusTerima kasih postingannya sangat bermanfaat
BalasHapusTerima kasih materinya sangat bermanfaat
BalasHapusterimakasih atas kunjungannya semoga bermanfaat :)
BalasHapus