EFEK INDUKSI (Kimia Organik Fisik)

Efek Induksi

Efek induksi adalah Suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan σ). Dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I + dan I –.

I + jika subtituen yang terikat mendorong elektron ( melepaskan e - )

I - jika subtituen yang terikat menarik Elektron ( mengambil e - )

Sifat induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan . Gejala elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon.  Efek induksi  terdiri atas dua yaitu +I(pendorong electron)  dan –I  (penarik electron). Menurut konvensigugus penarik electron yang lebih besar dari hydrogen H merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik electron yang lebih lemah dari hydrogen H merupakan efek induksi +I. Gugus alkyl yang terikat pada gugus fungsi senyawa organic merupakan gugus pendorong electron, dimana semakin besar alkyl yang terikat pada gugus fungsi akan mengakibatkan factor +I semakin besar.

Berikut ini urutan reaktifitas  induksi –I (penarik electron) adalah sebagai berikut:

            -Cl > -Br > -I > -OCH3 > -OH > -C6H5 > -CH+CH2 > -H

    Efek induksi  dari beberapa gugus  yang terikat pada gugus fungsi senyawa organik dapat dilihat pada tabel berikut ini :

Sifat induksi yang dimiliki sernyawa tersebut mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organic tersebut, mis. senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat dan pada senyawa alkyl halide akan mempengaruhi gugus lepas pada reaksi substitusi dan eliminasi sedangkan senyawa karbonil akan mempengaruhi jalannya reaksi adisi nukleofil, dan sebagainya.

Contoh :

MENGAPA  TINGKAT KEASAMANNYA BERBEDA

Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena  pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma  (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah.  Gugus CH3  mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I.

Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada  asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat. Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol –I.

GUGUS FUNGSI

Gugus Fungsi

Gugus fungsi  ialah atom atau kelompok atom dalam molekul yang memiliki sifat-sifat kimia yang khas. Gugus fungsi yang sama dalam molekul yang berbeda dapat memperlihatkan perilaku kimia yang sama. Gugus fungsi senyawa organik dapat berupa ikatan karbonkarbon rangkap dua atau rangkap tiga. Contoh gugus fungsi yang lain misalnya atom-atom halogen, oksigen, nitrogen, sulfur.

Macam-macam gugus fungsi

1.       Gugus fungsi —OH (alkohol atau alkanol)
Pada pembahasan di atas etana berbeda dengan etanol. Etanol termasuk ke dalam gugus alkohol karena mempunyai gugus fungsi —OH dalam rumus kimianya (C2H5OH). Seperti pada pelajaran sifat koligatif larutan, alkohol mudah menguap jadi sering digunakan untuk parfum.

2.       Gugus fungsi —O— (eter atau alkoksialkana)
Disebut alkosialkana karena penggabungan dari kata: Al , oksi, alkana. Yang artinya (ambil contoh CH3—CH2—O—H3)
Al = adalah rantai karbon sebelah kiri eter yaitu CH3—CH2 atau C2H5 (etil)
O = eter (—O—)
Alkana = adalah alkana yang atom H-nya menjadi gugus alkil yaitu CH3

3.       Gugus fungsi —CHO (aldehida atau alkanal)
Disebut alkanal karena mempunyai gugus mirip dengan alkohol dan asam karboksilat, ada OH dan COOH-nya. Nah, dalam aldehida terdapat dalam formalin dan pengawetan mayat

4.       Gugus fungsi —CO— (keton atau alkanon)
Gugus fungsi ini disebut keton karena mengandung atom karbon dan oksigen berjumlah satu (1). Karbon mewakili hurus Ke, dan oksigen mewaklili huruf ton dalam nama turunan alkana keton. Keton biasanya digunakan untuk pembersih kuku.

5.       Gugus fungsi —COOH (asam karboksilat atau asam alkanoat)
Turunan alkana satu ini berbeda sama sekali karena nantinya dalam tata nama senyawa, hanya asam karboksilat-lah yang menggunakan nama depan asam serta menandakannya dengan huruf yunani alpha, beta, gamma, dan omega. Contohnya CH3COOH dalam asam cuka

6.       Gugus fungsi —COOR (ester atau alkil alkanoat)
Disebut alkil alkanoat karena R mewakili alkil, dan COO mewakili alkanoat dalam gugus fungsinya. Nama ester hampir mirip dengan nama eter, jadi harus hati-hati ya dalam tata namanya nanti

7.       Gugus fungsi —X (haloalkana atau alkil halida)
Turunan alkana satu ini mempunyai nama yang unik yaitu haloalkana. Gugus X dalam turunan alkana ini adalah atom-atom halogen (golongan VIIA). Alkil halida disebut juga monohaloalkana.

REGANGAN RUANG SENYAWA ORGANIK

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Senyawa siklik membentuk cincin datar. Bila sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya mengalami regangan yang biasa dikenal dengan teori Regangan Beyer. Dalam teori regangan Baeyer, yang menyarankan bahwa cincin kecil dan besar mungkin tidak stabil karena adanya angle-strain yang terinduksi dalam molekul ketika sudut ikatan dipaksa untuk menyimpang dari nilai tetrahedral yang ideal 109° . Berdasarkan teori ini, gagasan geometris sederhana pada three-membered ring (cyclopropane) harus segitiga sama sisi dengan sudut ikatan dari 60° daripada 109°, four-membered ring (cyclobutane) harus menjadi persegi dengan sudut ikatan 90°, five-membered ring harus menjadi pentagon biasa dengan sudut ikatan 108°, dan seterusnya. Melanjutkan argumen ini, cincin besar akan meregang dengan memiliki sudut ikatan yang jauh lebih besar dari 109° (McMurry, 2012).

Pada faktanya, senyawa siklik 5-6 dapat mengalami perubahan konformasi yang diakibatkan sudut ikatan yang mendekati tetrahedral sehingga mengakibatkan efek regangan cincin. Gambar struktur siklik yang datar, sebenarnya tidak dapat mewakili struktur tersebut secara keseluruhan. Contoh : jika sikloheksan memang datar, maka sudut ikatan harus terdistorsi dari sudut 109,5° ke 120°. Jika kita menggambarkan sebuah model dari sikloheksan dnegan sudut ikatan antar karbon sama dengan tetrahedral, maka akan terbentuk model kursi lipat (mirip kursi pantai sih). Model inilah ynag dapat mewakili bentuk sikloheksan.

Dari tinjauan senergi, bentuk kursi memiliki energi lebih rendah dibandingkan bentuk planar yang kita kenal, sehingga bentuk kursi lebih stabil. Konformasi yang lain yang merupakan alternatif dari cincin 6 atom karbon yaitu bentuk perahu.

  

Dalam konformasi perahu ada 2 subtituen yang mengalami tolakan van der waals. Akibat tolakan inilah energi konformasi perahu sedikit lebih tinggi daripada bentuk kursi.

Kembali ke bentuk kursi, bila 1 atom hidrogen kita ganti dengan gugus metil maka akan ada 2 isomer yaitu isomer equatorial dan isomer axial

Mengapa posisi equatorial lebih stabil ? hal ini dikarenakan pada posisi ini efek tolakan sterik lebih kecil dibandingkan bentuk aksial. Di awal pembahasan, sudah ada 2 contoh mengenai konformasi gula. Konformasi yang ideal pada gula mengikuti konformais kursi.

Berikut ini adalah bentuk geometris dari berbagai macam senyawa sikloalkana. Pada senyawa sikloalkana yang bersifat alisiklik dikenal 3 macam tegangan  yaitu Tegangan sudut karena sudut dalam lingkar berbeda (109.5^o) (sudut antar 2 tangan valensi pada atom C), tegangan karena ada penolakan antara atom-atom C yang letaknya berdekatan dan berhadapan ini terdapat pada lingkaran besar (Morrison dan Boyd, 1992).

sumber :

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry. Sixth Edition. New York : Prentice Hal Inc.

McMurry, J., 2012, Organic Chemistry 8 th  edition , Cengage Learning, Belmont.

http://www.academia.edu/24631611/Tegangan_Cincin_Pada_Sikloalkana_dan_Siloalkena

http://nellysarisimbolon.blogspot.co.id/2016/10/stereokimia.html